返回首页
化学与材料科学学院

化学与材料科学学院

当前位置: 学院首页 >> 学术动态 >> 正文

柴卓教授课题组在外消旋吖丙啶不对称开环反应研究中取得重要进展

作者:     发布时间:2018-12-04 点击数:

吖丙啶(氮杂三元环)是有机合成中一类具有广泛用途的合成子,具有简单易得、化学反应活性丰富的特点,其不对称开环反应是制备多种手性含氮化合物的重要方法之一,手性含氮化合物在药物化学、材料化学等领域具有十分重要的地位。在这一领域的前期研究中,相对于发展相对成熟的内消旋吖丙啶(meso-aziridines)去对称化反应的研究,外消旋的吖丙啶的不对称催化反应体系需要同时解决对映选择性和区域选择性等问题,具有较大挑战性,成功的反应体系的报道很少,且主要集中于对2-烷基取代的吖丙啶的不对称催化开环反应,包括一般的动力学拆分和区域分化的动力学拆分。

化学与材料科学学院柴卓课题组合作一直致力于手性路易斯酸催化的外消旋吖丙啶的不对称开环反应研究,并在外消旋2-芳基吖丙啶的动力学拆分转化方面取得了一些重要进展。其与王绍武课题组、杨高升课题组等合作,先后实现了首例的路易斯酸催化吲哚衍生物对外消旋的N-Ts-2-芳基吖丙啶的不对称[3+2]环化反应来构建四氢吡咯并吲哚啉类结构(J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10088–10091),以及有机胺对吖丙啶的不对称亲核开环反应体系来构建手性邻二胺类化合物(Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 650–654)。

相对于传统的动力学拆分仅能将外消旋底物中的一半(R/S)转化到所需的产物中,而立体汇聚式(stereoconvergent)转化可以实现外消旋底物的100%利用。在前述工作的基础上,最近,柴卓课题组利用较为廉价的一价铜盐和手性BINAP配体组成的手性催化体系,首次实现了路易斯酸催化条件下外消旋2-芳基或杂芳基吖丙啶与一系列反应物的动态动力学不对称转化(DyKAT),相关研究成果再次发表于化学类国际权威学术期刊《美国化学会志》(http://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.8b10217)该成果的主要完成人包括有机化学专业2016级博士研究生杨培俊,2017级硕士研究生漆玲,2014级硕士研究生刘珍等同学。

 

上述研究工作获得了国家自然科学基金委相关项目,安徽省自然科学基金和安徽师范大学稀土金属有机与材料特色优势研究领域专项经费等的资助。

上一篇:前一记录->化材学院夏云生教授课题组在超级纳米粒子的结构设计和单细胞分析研究中取得新进展       下一篇:后一记录->化材学院开展化学一级学科博士学位授权点合格评估工作


对外服务
学科平台
电子资源
导航链接

地址:花津校区-安徽省芜湖市九华南路189号  邮编:241002  电话:0553-3883513  书记/院长信箱

版权所有:安徽师范大学化学与材料科学学院

Copyright © 2018 College of Chemistry and Materials Science, AHNU. All rights reserved.

返回首页
978彩票计划 978彩票官网 978彩票APP 978彩票走势图 978彩票下载 978彩票官方 978彩票网站 978彩票怎么玩 978彩票官方 978彩票靠谱吗 978彩票代理 978彩票骗局 978彩票投注 978彩票倍率 978彩票开奖 978彩票漏洞